Bence thunderbird 3 kullanın. Hotmail eklentisini de kurunca kendiliğinden otomatik her ayarını yapıyor. Siz sadece kullancıı adı ve şifre yazıyosunuz ilk tanıtırken o kadar. Her açılışta da kendisi otomatik mailleri güncelliyor. Outlook a hiç gerek yok.
Normalde gelen posta sunucusu: pop3.live.com portu da 995, giden posta sunucusu: smtp.live.com portu da 587 ile olması lazım ama outlook ta yapamadım ben.